飯山は、東京と本州の日本海側を結ぶ北陸新幹線の区間上で、長野県北部に位置する鉄道の拠点です。市内の主要な旅客駅は飯山駅で、JR東日本の新幹線および在来線が利用できます。その役割は長野駅より小さいものの、長野県北部や千曲川流域への鉄道アクセスでは重要です。
飯山発着の列車には、東京 - 金沢間を結ぶ北陸新幹線と、飯山線のJR東日本在来線が含まれます。飯山駅では、長距離の指定席新幹線利用と、長野県および新潟県内を巡る地域鉄道の移動の両方に対応しています。市内に空港連絡の鉄道はないため、空港へ向かう場合は通常、長野や東京などの大きな鉄道拠点で乗り換える必要があります。
飯山からの路線は、南へ長野と東京方面、北西へ上越妙高、富山、金沢方面、そして飯山線で戸狩野沢温泉、十日町、越後川口方面へ延びています。飯山発着の列車の予約は、Rail Monstersでオンラインで行えます。